Les événements les plus spectaculaires en Bretagne aux XIVe et XVe siècles sont bien évidement, d’une part la Guerre de Succession 1341-1364 et d’autre part le conflit avec la France qui se développe lentement dans les années 1470-1480 pour finir par la bataille de Saint Aubin du Cormier en 1488. Entre les deux, les Ducs de Bretagne ne s’investissent pas trop dans la Guerre de cent ans, Jehan IV est plutôt proche des anglais jusqu’en 1399, Jehan V est vaguement proche des français après 1400, Arthur de Richemont, frère de Jehan V devient connétable de France (dès 1425) et participe aux victoires françaises des années 1450 (dont Formigny).